影片改编自中国台湾作家九把刀的同名半自传小说，以2000年代为背景，描述一段跨越十五年的爱情旅程。故事围绕着男主角镇宇（郑振永饰）和他的朋友们，他们一同经历了青春期的喜怒哀乐，但所有人都对同班的女神善雅（金多贤饰）抱有共同的憧憬。善雅是个气质出众、学业优异的模范生，对于这群男孩来说，她仿佛是遥不可及的梦想。然而，尽管镇宇和善雅在个性与学业成绩上差异甚大，两人却因彼此的独特魅力而建立了深厚的羁绊。
没有男人也没有家的导演李灿实在糟糕演员苏菲的家里做着保姆的工作。有一天，苏菲的法语老师金荣进入了灿实的生活中，随之登场的叫做“张国荣”的男人的身份也让剧情进入了新的高潮。房东奶奶暖心的举动也无时无刻温暖着灿实。之前一直忙前忙后的灿实在丢了工作以后也将迎来自己的春天吗？
四名各怀心事的男女各自来到了菲律宾，期待着被这里的美好风光所治愈。在浪漫的岛屿上，他们邂逅了不同背景不同身份的人，互相吸引，然后一切都朝着好的方向发展着。能力很好但树敌能力更好的证券公司CEO在赫（李善均饰）终于在高压下准备好好释放一下自己；冰淇淋女孩秀珍（李水京饰）生活虽然艰难却开朗乐观，攒了钱准备去岛屿来次旅行；超人气歌手家颖（柳真饰）拥有粉丝无数，可没有空隙的日程安排让她喘不过气来，于是决定来到这个岛屿好好休息；英文专业出身的应届毕业生正焕（李民基饰）面试时总败在英语上，无业游民的他来到小岛想要好好调节一番。四个人，聚集在这座热带小岛，会发生怎样的交集，擦出什么样的火花呢？
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