Jeannie（张柏芝饰）是一个空姐，与工程师Alan（陈奕迅饰）相遇在同一辆车上，之后便开始了他们的爱恋。刚开始的时候，两人都打得火热，深深投入到彼此的生活，如胶似漆。跟很多恋情一样，Alan厌倦Jeannie对他管太紧的方式，开始挣扎，Jeannie认为自己已把一切给了男友，便全身心投入感情，但渐渐的两人之间当初热恋的感觉不再，感情转淡。Jeannie努力挽回感情，两人也复合了，Jeannie在这时才发现自己已不再爱Alan了，导致最后分手收场。Jeannie消失于Alan的生活中，独自一人继续游走在繁华的都会里，寻找另一个“十二夜”，她也遇到了另一个令她心动的人。

　　人入中年的吴明宝（缪骞人 饰）和白芸（张艾嘉 饰）有一份几十年的友情，如今他们的丈夫都已故去，各自的女儿青春可人，正像她们当年的年纪，她们的回忆，一起回到了当年吴明宝和俊彦（林子祥 饰）订婚的时候……
　　吴明宝在律师楼做秘书的时候与律师老板俊彦日久生情，双方家长撮合下，他们即将成婚。吴明宝将俊彦介绍给一起长大的闺蜜白芸，俊彦与白芸两人相谈甚欢，感到彼此所呼应的默契，一段隐秘的情愫在两人之间滋长。终于，俊彦在婚礼前产生了动摇，然而白芸拒绝了俊彦，与一位相识不久的医生匆匆成婚。多年以后，两个好友再度聊起当年的往事，吴明宝发现好友和丈夫瞒了她多年的一段情……

阿华（刘德华）是社交舞教师，他舞台上温文尔雅似君子，生活中却是十足的刻薄小人，跳舞对他渐成发家致富的手段，而无其它层面上的意义。阿金（吴君如）是舞会公司普通女侍应，因自知条件平常，虽过着繁忙劳碌的生活却并无怨言。
　　阿华在某名媛舞会上以翩翩风度搭上了名媛Tina（梅艳芳），同时，他的潇洒帅气也吸引了同在舞会上的阿金的目光。翌日，阿金来到阿华任教的 “舞之林”学跳舞，却被阿华当作“肥羊”趁机骗财，阿金虽知他的心思，却也甘心上当，直到一片真心遭遇侮辱才羞怒而去，而此时的阿华，其实已在不知不觉间爱上了这个倔强痴情女子。

天使1号（黎明）很懒惰，所以选择做了时间、地点、谁该死都不用操心的杀手。天使2号（李嘉欣）很冷艳，是1号的上线，喜欢华服夜出为1号清理房间。天使3号（金城武）很怪异，从不讲话的他爱做的事是半夜撬开别人的店面做生意和拿着摄像机将老爸拍个遍。天使4号（杨采妮）很“现实”，虽无法忘记旧男友，却也能转身用另外的方式将自己安慰。天使5号（莫文蔚）很神经，喜欢在大雨夜冒出。五位天使在自己的生活轨道上固执寂寞地前行着，为了避免换回更多伤心，他们在轨迹交叉时会提醒自己“忘记他是他”，可是，他们的真情还是会不由自主地流露出来。

Athena是一个香薰班的导师，内心充满了丰富情感。她每天都过着十分落寞的生活，每天都是同样的一个模式，每天都会买一个气球写上并放飞自己的心情。有一天她洗澡的时候听到了楼顶上的巨响，看见了一个有翅膀的庞然大物，原来是个受伤了的天使（金城武 饰）。天使需要每天靠爱来维持生命，Athena便每天带着他穿梭在城市中。天使也知道原来Athena一直闷闷不乐是因为她一直牵挂着死去的前男友，天使也决定帮她找回快乐与朝气。
天使得知，在千禧年来临的子夜弥撒中，梵蒂冈的圣门会打开，天使便可以回到属于自己的地方，他请求Athena带他到梵蒂冈

　　哑女阿雪（官恩娜 饰）心地善良，五天后即将和未婚夫阿杰（周俊伟 饰）举行婚礼，然而却意外死于车祸。天使米高可怜阿雪，暗助她重回人间，直到婚礼完毕。死而复生的阿雪更加珍惜和阿杰剩下来的日子，虽然如此，她每日仍然坚持到儿童医院去当义工，米高暗中帮她拍下一些生活片段，希望能留给阿杰一些美好的回忆。阿杰的上司Eva十分欣赏阿杰的作曲才华，几番努力终于帮阿杰的歌曲争取到出版的机会，并乘机向阿杰表明心迹，遭到阿杰断然拒绝。阿雪得知后觉得自己是阿杰的负担，央求Eva帮阿杰录制新歌后，悄悄离去。