徐珠熙（高泰希 饰）从小就对马有着特殊的感情，对赛马这项充满了激情和活力的运动更是情有独钟。经过不断的努力和拼搏，徐珠熙成为了赛马界冉冉升起的新星，然而就在这个节骨眼上，一场意外的发生让徐珠熙永远的失去了心爱的马匹，亦就此告别了这她挚爱的事业。
　　失去一切的徐珠熙陷入了痛苦和绝望之中，她来到了济州岛，希望在这里能够重获内心的平静。一次偶然中，徐珠熙结识了名为友植（杨东根 饰）的男子，巧合的是，两人有着极为相似的经历。在友植的鼓励和陪伴下，徐珠熙决定再度向赛马运动发起挑战，在此过程中，她和友植之间的距离亦越来越近。

电影分为四个短片，每一个短片里都有一名叫做振久（李善均 饰）的年轻男子，一名叫做玉熙（郑有美 饰）的女子和一名叫做宋教授（文成根 饰）的中年男子。
　　振久是在大学里教授电影课程，同时，他也是一位名不见经传的小导演。振久的婚姻生活并不幸福，以至于他宁可在街边吹冷风，也不愿回家面对凶神恶煞的妻子，一次观众交流会中，一名女子提出了一个他无法回答的问题；振久在电影学院里学习电影，但是对于振久来说，他的全部生活并不是电影，却是一个叫做玉熙的女孩。在对玉熙进行了长时间的死缠烂打后，他终于得偿所愿的和玉熙开始了交往，但他并不知道的是，玉熙的心并不在他的身上；迫于生计，导演宋教授不得不在学校兼职任教，然而，没有学生愿意来上他的课，除了一个叫做玉熙的女孩和一个叫做振久的男孩；玉熙拍摄了一个短片，记录了她与振久和宋教授于不同的时间游览同一个地方的所作所为。

苦命女孩郑汉景（李青儿 饰）父母早年离异，一起生活的父亲突然病故，所以她孤身一人来到汉城投靠妈妈。不想，她却在地铁站里目睹了两股校园帮派的火拚，为首的两个帅哥竟然先后走入了她的生活中。其中，霸道蛮横的班海沅（赵瀚宣 饰）是个花花公子，但是因为汉景的出现使其性格发生了转变。温文尔雅的郑泰成（姜东元 饰）是个懂得体贴的谦谦君子，对汉景关怀备至。
　　两个帅哥为了争夺女孩展开了一场拉锯战，不但醋意十足，而且大打出手。一时间，女孩成为学校间的风云人物，遭到了不少异性的排挤和非议。单纯的汉景经常会产生幻想和错觉，然而当两个追求者的身份曝光后，女孩才发现了现实竟然如此巧合，又如此残酷…

《亲爱的,不要跨过那条江》讲述了89岁老奶奶姜溪烈（音）和比她大9岁的老爷爷赵炳万（音）夫妇的故事。影片以江原道橫城山村的自然景色为背景，讲述像恋人一样度过76年的“肉麻情侣”老夫妇甜蜜生活的场景和突然的离别。

影片讲述了母亲去世后，独自养猫居住的女人和隔壁的男子陷入爱河时发生的事情。

2003年的大学生梓希（孙艺珍饰）一天收拾房间，无意中发现一个神秘的箱子，里面满载着母亲珠喜（孙艺珍饰）留下的情书，在阅读中她重温着母亲的初恋回忆。1968年的珠喜，是一个清纯可爱的少女，与穷学生俊河（曹承佑饰）一见钟情，由于珠喜显赫的家世，令两人的恋爱陷入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情同样坎坷，她暗恋着戏剧学会的尚民（赵寅成饰），却一直难以表白自己的爱意。
　　而巧妙的是，梓希发觉母亲的初恋故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福吗？还是如母亲一般曲折难求？