经常沉醉在漫画世界中的酒吧侍应生阿星（周星驰饰）很崇拜黑社会人物，机缘巧合，他被黑帮老大韦杰（杨群饰）收为手下，并与其义子阿俊（林俊贤饰）成为莫逆之交，两人同韦杰另一手下朱标（成奎安饰）搭档做事时配合无间建了许多奇功，以致韦杰打算退休之前从手下众人中找一接班人时，三人成为首选。三人被派赴泰国金三角进行毒品交易，不想中途生出诸多波折，好不容易完成任务回到香港后，朱标遭人杀害，阿星被疑为凶手不得不藏匿起，阿俊虽相信他是清白却也无计可施。某日阿星电话约出阿俊见面，不想一名杀手尾随而至。

李天恩（古天乐饰）少年时代便喜欢打架，后来成为了江湖老大，他与母亲恩妈（苗可秀饰）互相斗嘴，是他们一贯的相处方式。陈美宝（刘若英饰）与李天恩在警察局一见钟情，即使两人背景相差甚异，两人还是相爱了。可是当美宝告诉天恩自己已怀孕的时候，天恩犹如晴天霹雳，没有父亲的他根本不知道如何当一名父亲。应负的责任，李天恩还是逃不过的。天恩觉得自己的一生就要被妻儿困住时，女儿喜儿的出生让李天恩彻底改变了。天恩想尽办法对女儿隐瞒自己黑帮的身份，放弃做歪门邪道的生意，为了女儿他放下身段取悦女儿。期间天恩的母亲逝世了，也由于不景气，天恩的生意一落千丈。眼看社团的几位老前辈给予天恩的压力越来越大，天恩还是无奈的接受了。喜儿还是一天天的长大了，她也知道了父亲黑社会的身份，美宝希望天恩能就此退出江湖，可是社团却想在这时候推荐他做龙头老大，更把他欠债的事做威逼，天恩进退两难。为了对社团有交待，能从此退出，他决定与毒贩交易，被埋伏的警方发现了。愤怒的毒贩向天恩开了一枪……

　　1999年，澳门回归中国前。澳门司警马振成（杜汶泽饰）因惹上是非遭停职，警察生涯即将终结。马振成与伙计仍然夜蒲，盲打误撞遇上一名神秘少女张碧欣（梁洛施饰）。张碧欣随之跟着马振成回家，醉酒醒来的马振成以为自己与对方有了一夜情，再加上碧欣声称是他与初恋情人分手后生下的女儿，更加令马振成错愕不已。
　　碧欣因欠租数月以致无家可归，其心爱的狗狗伊莎贝拉亦被无良业主赶走，下落不明。身为父亲的马振成希望能弥补以往的责任，其后碧欣坚决要与马振成同住，令一向放浪的马振成生活顿起变化。
　　为求自保，马振成企图以身犯险令自己得以脱罪，他的好友杜Sir（黄秋生饰）亦屡劝无效。张碧欣欢欣鼓舞地准备与父亲落草，对着同校男生也难掩得意之色。然而渐渐地马振成从张碧欣身上，体会到什么是责任。

一幢冷清阴森的公寓，零星住着几户人家，家家各有一本难念的经。肥周（林雪 饰）悉心照料着因车祸失去双腿老婆阿凤（关宝慧 饰），夫妻二人情深意笃。阿凤体恤丈夫的身心的辛苦，更帮助他在外召妓。肥周偶然邂逅妓女（吴文忻 饰），生活因此发生变化；与肥周同在一家火锅店打工的阿虫（黎耀祥 饰）沉迷赌球，但逢赌必输，债台高筑，最终只得来公寓投奔好友。他在这里偶遇三位赌友，随即决定搬进这里大赌特赌，全然不顾身家性命；吸食大麻寻找灵感的阿宝（彭怀安 饰）和女友阿芝（唐宁 饰）住在一起。某天阿宝遇到一个迷路的小女孩，他的生活旋即发生变化，而阿芝也变得诡异非常…… 　　红尘中人，执迷不悟。

阿凡（余文乐饰）自小便没有了父母，为了生活与好友阿明（黄又南饰）在戏院门口卖蔗。一天他们看到在街头上大打狮鼓的阿蓝（蔡卓妍饰）。阿明对阿蓝一见钟情，决定与阿凡一起到阿蓝父亲（葛民辉饰）的武馆以学艺为名接近阿蓝，阿蓝却对阿凡有意，阿凡决定成全好朋友，渐渐与阿蓝生疏了。在一个丧礼上，阿凡遇到了一个从小在尼姑庵长大的女孩——“灭绝师太“（钟欣桐饰），阿凡被她的美貌深深吸引，每天都偷偷跟着她到山上去。女孩终于发现了他，并对他产生了情愫，想让阿凡带她走出尼姑庵，去看看那个多彩的世界，出走后，便从此消失于阿凡的身边。阿明利用老电影的剧本，得到了阿蓝的欢心，可是阿凡心里还是念念不忘他的“灭绝师太”。

在一次抢劫行动中，绑匪拒捕、杀人、挟持人质，警方要求飞虎队支持。由阿Mike带领的小队，成功地围捕绑匪，当阿Mike说服劫匪放下武器的时候，阿满一枪打死了劫匪头目占士，因为这些悍匪应该要死。这件事令Mike和阿满的友情受到考验，因为Mike考虑是否要指证他。而此时，阿满的妹妹阿诗突然被杀，一场报复行动开始了……