Will Keane（理查·基尔 Richard Gere 饰）是纽约的钻石王老五，年近50的他极具男人魅力，用微笑和交友令自己的财富一直翻倍，而他和城中女人的关系更是错综复杂。他习惯每天带不同的女人到自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手，周而复始。直到他遇到了19岁的女 孩儿Charlotte（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰），她的年轻活泼、天真才气令他倾倒。
　　她在他的饭店举办20岁生日会，他赠她最好的洋酒；知道她最爱设计帽子，便请她替与自己出席慈善晚会的女伴设计一个特别的帽子，到了当晚却携她出席；他们很快发生关系，他如同往常一样，想在翌日跟她摊牌，没想到她直接说她知道这个结果，但他不用担心她会纠缠他，因为她只剩下一年的生命。
　　患有先天性心脏病的Charlotte自幼便失去了父母，跟随着酗酒的祖母长大，一直孤独，直到遇见了Will；而当年Will曾和Charlotte的母亲相爱，他发现自己已经爱上了Charlotte，并且害怕失去她。面对所剩无几的时间，他们该怎么面对爱情和人生？

数不尽的摩天大楼，看不完的车水马龙，这里便是不可思议的纽约。怀揣各种梦想的人们，来自不同地域，处于不同境遇，他们巧遇在街头的小酒馆，邂逅在街角的路灯下，因为好奇而交谈，因为寂寞而吸引，在那个充满巧合的城市，演泽着别样的风情与不同浪漫。本片由12个小短片混剪而成，是继《巴黎我爱你》之后的第二部“爱情城市”系列电影。十二位导演用自己独特的视角重新造访这座城市，他们用自己独特的方式展示了对于纽约的原创性看法。制片埃曼纽班毕伊表示此系列电影还将继续推出，2010年他们的目标锁定里约热内卢和上海两座城市。

1985年高雄的夏天，充满着玉兰花的香味，也洋溢着青春的躁动。尚未开放的台湾校园，教官一人独大。没有民主与自由可言的学校，压制不住王心仁（凤小岳 饰）逆反的心，写藏头诗，策划集体抗议舞会。和他一起无法无天的还有陈忠良（张孝全 饰）和林美宝（桂纶镁 饰）。经常腻在一起的三人，爱情也在悄无声息地滋长。木讷的忠良读不懂美宝的暗示；心仁则积极地追求美宝；而最早交女友的忠良却困惑了。
1990年的台北。风起云涌的学潮运动，少不了阿仁的身影，而阿良则做着阿仁最好的观众。和阿仁成为男女朋友的美宝则时不时从家乡来台北，三人依旧亲密无间。一场盛大的学生集会引起了警方的注意，也冲垮了三人的维系。阿良选择跨出了城墙；阿仁抵不住外在诱惑；将这一切看在眼里的美宝，已无法选择无视。踏入社会，多年不联系的他们再次有了交集。曾经的好友恋人，现在各自有了新的身份加诸身上。为爱自讨苦吃的他们最终能否重拾勇气，回到1985年那个如梦如幻的家乡。

主人公黎明和雅楠就像我们身边的大部分年轻人一样，在走进社会，面对工作抉择和生活情感的压力，渐渐丢掉了自己梦想，迷失了生活的方向，缺少了爱的勇气。黎明有对漫画的热爱，但却迫于现实的压力不得不做着自己反感的工作。雅楠乐观正义，却受到父母婚姻的影响，在感情中缺乏安全感的她却不断给生活失意的黎明勇气，让他坚持梦想。二人在相处的过程中彼此建立了信任，情感也随之逐渐发生了变化，彼此从中也都获得了成长。

　　丈夫被控参与军事政变计划，孕妻的生活随之翻盘。本片改编自真实事件。